Pieter-Jan De Wyngaert studeerde in 2007 af als Meester in de dramatische kunsten aan het Lemmensinstituut te Leuven. In 2011 studeerde hij af als Meester in de dramatische kunsten in de afstudeerrichting kleinkunst aan het Koninklijk Conservatorium te Antwerpen. Tussen 2003 en 2007 speelde hij mee in verschillende producties van fABULEUS zoals Johnnieboy en Wolfsroedel. Daarnaast was De Wyngaert te zien in Pterodactylus (Raamtheater), At the top (Kulturama Leuven, STUKfestival ‘à la carte’), Yard Sale (Theater aan zee Oostende), Onvoltooid verleden tijd (de Roovers), RAAF (Tina Maerevoet, Pieter-Jan De Wyngaert), M van MacBeth (Nevski Prospekt), Wiejoow! (HETPALEIS) en werkte hij mee aan The Great Downhill Journey of Little Tommy, het afstudeerproject van Jonas Vermeulen dat in 2012 – 2013 in HETPALEIS speelde. In 2011 won Pieter-Jan De Wyngaert de Mintzkov-songwedstrijd met Mager Wolkje (i.s.m. de boekenbeurs Antwerpen). Een jaar later richtte hij het theatergezelschap Nachtkrab op, waarmee hij De botanische tuinen van Antarctica speelde. Verder maakt hij ook deel uit van de Nederlandstalige popgroep De Duiven (met Dries Helsen en Wannes Cappelle). Op televisie is hij te zien in de film Marina van Stijn Coninkx en speelt hij (gast)rollen in series als Vriendinnen, Dubbelleven en Aspe.